Precurseurs de pigments d'azophtalocyanine et leur utilisation

Azophthalocyanine and pigment precursors and their use

Abstract

This invention relates to substituted azophthalocyanine pigment precursors which produce uniform mixed colours when their solubilising groups are eliminated. These compounds are of formula (I), wherein m, n and p are each independently of one another 0 or 1, R1, R2, R3 and R4 are each independently of one another a group of formula (a) (b) (c) or a tautomer thereof, R5 is C1-C12alkyl, C1-C12alkoxy, cyano or (d), R6, R7 and R9 are H, E5, C1-C12alkyl, (e), (f), (g) or (h) R8 is H, halogen, C1-C12alkyl or C1-C12alkoxy, R10, R11, R12, R13 and R14 are each independently of one another H, C1-C12alkyl, C1-C12alkoxy, trifluoromethyl, nitro, halogen or (i), R15 is C1-C12alkyl, or C6-C10aryl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C1-C12alkyl, C1-C12alkoxy, trifluoromethyl, nitro and halogen, M is two hydrogen atoms or a divalent metal, oxometal, halogenometal or hydroxymetal, where the divalent metal may be additionally coordinated at one or two identical or different neutral ligands, and E1, E2, E3, E4, E5, E6 and E7 are each independently of one another hydrogen or a group of formula (j), where at least one group E1, E2, E3, E4, E5, E6 or E7 in a group R1, R2, R3 or R4 is not hydrogen, and L is any group suitable for solubilising.
La présente invention concerne des précurseurs de pigments d'azophtalocyanine substituée permettant de produire un mélange uniforme de couleurs après élimination de leurs groupes de solubilisation. Ces composés sont représentés par la formule (I), dans laquelle m, n et p représentent chacun indépendamment 0 ou 1, R1, R2, R3 et R4 désignent chacun indépendamment un groupe représenté par les formules (a), (b), (c) ou un tautomère de ces composés, formules où R5 représente C1-C12alkyle, C1-C12alcoxy, cyano ou (d), R6, R7 et R9 désignant H, E5, C1-C12alkyle, (e), (f), (g) ou (h), où R8 représente H, halogène, C1-C12alkyle ou C1-C12alcoxy, R10, R11, R12, R13 et R14 représentent chacun indépendamment H, C1-C12alkyle, C1-C12alcoxy, trifluorométhyle, nitro, halogène ou (i), dans laquelle R15 désigne C1-C12alkyle, ou C6-C10aryle, substitué ou non par 1 à 3 substituants sélectionnés dans le groupe constitué de C1-C12alkyle, C1-C12alcoxy, trifluorométhyle, nitro et halogène, M représentant deux atomes d'hydrogène ou un métal divalent, un oxométal, halogénométal ou hydroxymétal, ledit métal divalent pouvant, en outre, être additionné par coordination à un ou plusieurs ligands neutres identiques ou différents, et E1, E2, E3, E4, E5, E6 et E7 désignant chacun indépendamment un hydrogène ou un groupe représenté par la formule (j), où un groupe E1, E2, E3, E4, E5, E6 ou E7 au moins à l'intérieur d'un groupe R1, R2, R3 ou R4 ne désigne pas hydrogène, et L représente un groupe quelconque approprié pour la solubilisation.

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